Pee-wee Herman și prietenii sărbătoresc Crăciunul în Playhouse în propriile lor moduri creative: Pee-wee face o listă pentru Moș Crăciun lung de 1 1/2 mile, îl învață pe Micul Richard cum să patineze pe gheață, merge la plimbare cu sania cu Magic Johnson , îi comandă lui Frankie Avalon și Annette Funicello să facă cărți de Crăciun, primește un telefon lung de la Dinah Shore, ba chiar și mai multă distracție muzicală cu kd lang, Tripletele Del Rubio și Charo! În cele din urmă, Big Red ajunge și anunță că lista de Crăciun a lui Pee-wee a fost atât de mare, încât nu a avut cadouri suficiente pentru toți copiii lumii. Pee-wee își va urma propriile sfaturi și îi va ajuta pe ceilalți?